Pátý sbor americké armády zapojuje španělské síly do El Caney a San Juan Hill v rámci své kampaně za dobytí španělského Santiaga de Cuba na jižním pobřeží Kuby.
V květnu 1898, měsíc po vypuknutí španělsko-americké války, zakotvila španělská flotila v přístavu Santiago de Cuba po závodění přes Atlantik ze Španělska. Brzy poté dorazila nadřízená americká námořní síla a zablokovala vchod do přístavu. V červnu pátý sbor americké armády přistál na Kubě s cílem pochodovat do Santiaga a zahájit koordinovaný pozemní a námořní útok na španělskou pevnost. Mezi americké pozemní jednotky byly zahrnuty Theodore Rooseveltem vedené „Hrubé jezdce“, sbírka západních kovbojů a východní modré krve oficiálně známé jako první americká dobrovolná kavalerie.
Pátý sbor americké armády bojoval proti vnější obraně Santiaga a 1. července nařídil americký generál William Shafter útok na vesnici El Caney a kopec San Juan. Shafter doufal, že zachytí El Caneyho předtím, než obléhá opevněné výšky kopce San Juan, ale 500 španělských obránců vesnice tvrdě odporovalo a většinu dne zadržovalo 10krát větší počet. Přestože El Caney nebyla bezpečná, asi 8 000 Američanů se tlačilo kupředu směrem k kopci San Juan.
Stovky padaly pod španělskou střelbou, než dosáhly základny výšin, kde se síla rozdělila na dva boky, aby se ujala kopce San Juan a Kettle Hill. Drsní jezdci byli mezi jednotkami na pravém křídle útočící na Kettle Hill. Když poručík John Miley vydal rozkaz, že „výšky musí být vzaty za všech nebezpečí“, Rough Riders, kteří byli kvůli dopravním potížím nuceni opustit své koně, vedli poplatek do kopců. Hrubí jezdci a černí vojáci 9. a 10. jízdního pluku byli prvními Kettle Hill a San Juan Hill byl vzat brzy poté. Od hřebenu se Američané ocitli s výhledem na Santiago a další den začali obléhání města.
3. července byla španělská flotila zničena z Santiaga americkými válečnými loděmi pod admirálem Williamem Sampsonem a 17. července se Španělsko vzdalo města a tím i Američanům na Kubě.
